La villa, risalente alla fine del Trecento, fu costruita da un notaio fiorentino, ser Ristoro, venuto a Firenze nel 1384 e divenuto notaio della Signoria.
La villa fortificata dei Serristori divenne immediatamente luogo di incontro di artisti e filosofi, infatti proprio nella villa Casagrande il famoso umanista Marsilio Ficino impartiva le sue lezioni ai Serristori e all’alta aristocrazia agli albori del Rinascimento. E’ situata all’interno dell’antica cinta muraria di Figline Valdarno, proprio ad una delle estremità delle mura caratterizzate da un grande torrione angolare che era chiamata anche “Torre Capitana”. Ai piedi della torre si apre un giardino all’italiana sul quale si affaccia il cortile della villa, adornato da un doppio ordine di loggiato. La villa presenta una struttura piuttosto complessa con la presenza di due corpi di fabbrica ben delineati: il cortile a “U” prospiciente il giardino e il resto dell’edificio più alto, con due tetti spioventi e un doppio ordine di loggiato interno. 
Oggi in larga parte ristrutturato in stile neo-gotico, l’edificio e l’alta torre annessa erano preesistenti all’edificazione delle mura e, prima di appartenere alla famiglia di cui conservano il nome, costituivano la dimora principale nel borgo figlinese della famiglia dei Della Foresta, da cui ebbe origine, nel XIII secolo, il lignaggio dei Franzesi assurti ad un successo di scala europea quando divennero responsabili delle finanze del Regno di Francia. L’edificio fu utilizzato poi come dimora rurale da un esponente della famiglia Serristori, forse quel Ser Ristoro di Ser Jacopo che nel 1399 fondò per lascito testamentario, nel centro del paese, l’ospedale omonimo. La villa accorse vari personaggi eminenti durante la sua esistenza. Possiamo ricordare Papa Leone X nel 1515 che vi soggiornò vari giorni prima di fare l’ingresso trionfale in Firenze, oppure l’Infante di Spagna Don Carlo nel 1734; ed infine Il Principe di Piemonte Umberto di Savoia nel 1923. La villa oggi conserva l’impronta che le diede agli inizi del Novecento l’architetto Castellucci per volere del conte Umberto Serristori. Per molti anni, infatti, la villa aveva svolto il ruolo di una vera e propria fattoria: vi erano la tinaia, la cantina, vari annessi per gli attrezzi agricoli e per un certo periodo vi furono impiantate anche una filanda ed una vetreria. L’intervento dell’architetto Castellucci restituì alla villa l’aspetto rinascimentale sia all’esterno che all’interno: lungo le pareti del cortile e nel loggiato superiore si possono ancora ammirare antiche statue in pietra, iscrizioni e stemmi della famiglia Serristori; all’interno, le stanze conservano camini e lavabi quattrocenteschi in pietra serena e decorazioni di gusto neo-medievale. Attualmente la struttura è un Albergo di pregio.
