Il primo documento che parla del Castello è un rogito del 1063 stipulato in Montegonzi. Si ritiene invece che il borgo fosse già da tempo edificato, con molta probabilità nel tempo della invasione longobarda. Il toponimo di Montegonzi deriva dal nome di una famiglia, i Gonzi, di origine longobarda. Questa famiglia era comitale dei Conti Guidi a cui nel 1191, l’imperatore Arrigo (Enrico) VI, confermò il castello; conferma ripetuta nel 1220 e nel 1248 dall’imperatore Federico II. Il Castello divenne proprietà dei Ricasoli, altra famiglia di origine longobarda che era proprietaria di vasti possedimenti nel territorio circostante. Dopo la definitiva vittoria di Firenze guelfa sui ghibellini di Arezzo e delle famiglie del contado che a quella parte facevano riferimento, il Castello fu acquistato dalla città del Giglio nel 1314 dai Firidolfi Ricasoli
che ne erano i proprietari. Nel 1375 la Signoria restituì il Castello alla famiglia Ricasoli ma questo non costituì un impedimento alla libera amministrazione della popolazione sul proprio comune. Una conferma di ciò si ha dallo “Statuto del Comune di Montegonzi” che si conserva nell’Archivio di Stato di Firenze. In seguito nel XV secolo la rocca di Montegonzi fu di Pier Giovanni Ricasoli, nominato più volte Commissario della Repubblica di Firenze nelle guerre contro Siena e Pisa. Dopo la battaglia di Pavia, nel 1525, riprese con vigore la guerra tra Firenze e Siena. Molti scontri avvennero anche in queste zone coinvolgendo la rocca di Montegonzi che, dopo una strenua difesa, cadde nella mani del principe D’Orange.
Intorno al 1550, Montegonzi entrò a far parte della Lega d’Avane e ne divenne capoluogo. La Lega era una delle tante associazioni di comuni che Firenze aveva costituito nel suo contado per meglio amministrarlo, e ne divenne il capoluogo e la sede dell’Ufficiale del governo. La Lega d’Avane comprendeva un territorio simile a quello dell’attuale Comune di Cavriglia. La vecchia sede è ancora oggi ben visibile e reca sopra la porta d’ingresso lo stemma in pietra del comune di Montegonzi: le due chiavi di San Pietro incrociate che reggono sei cime.
Lo stemma di Montegonzi è però costituito da dieci cime d’oro sormontate dalle chiavi di San Pietro con i tre gigli rossi di Firenze guelfa, il tutto in campo azzurro. Nel 1774, con la riforma amministrativa voluta dal Granduca Leopoldo I, il territorio della Lega d’Avane venne aggregato alla comunità di San Giovanni Valdarno e poi al Comune di Cavriglia costituito con la riforma napoleonica del 1808. Primo sindaco fu il montegonzese Giovan Battista Ricci e per alcuni anni la sede rimase a Montegonzi.
Il borgo conserva ancora la sua antica topografia: in alto la rocca del cassero, in basso verso il Valdarno, la Chiesa prioria e una scarpata con fitti cipressi; ancora più in basso, ma verso SE, disposte a gradinata, ci sono due viuzze tortuose, sui lati delle quali sorgono le tipiche case e una piazzetta. Le strade del paese sono lastricate in pietra. Le mura, di cui restano oggi soltanto deboli tracce, dovevano muovere dalla rocca per poi circondare il nucleo abitativo originario, cioè il castello. Su di esse si aprivano almeno tre diverse porte: Porta San Pietro, La Porta, La Porticciola
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