Il borgo di Montaio, fra il Valdarno e il Chianti si trova sulla sommità di una ripida collina e si erge ad ovest di Cavriglia a m 426 s.l.m.. L’insediamento ebbe origine nel secolo VIII dalle Popolazioni fuggite dai centri più a valle a causa dell’invasione dei Longobardi. Montaio, non sono molti quelli che lo sanno, fu il Castello dominante questo territorio. Cavriglia per molti secoli non fu altro che il suo mercatale.
Un documento del 1210 riporta una vendita da parte di un componente della famiglia dei Pazzi ad un componente di quella dei Ricasoli. Un altro documento del 1285 riporta ancora un rogito sottoscritto in Montaio per la famiglia Ricasoli. E’ evidente che queste famiglie comitali ottenevano la potestà del Castello essendo sodali dei Conti Guidi a cui l’Imperatore Arrigo IV° confermò nel 1191 e Federico II° di Svevia nel 1220 la possessione. Entrato in modo diretto nelle guerre tra i guelfi Fiorentini ed i Ghibellini del Valdarno che parteggiavano per Arezzo e Siena venne investito varie volte dall’urto degli eserciti dei due schieramenti, trovandosi in posizione perfetta per il controllo della strada che si inerpicava sui monti del chianti passando dalla Badia a Coltibuono. e nel 1251-1252 qui si combatterono alcune importanti battaglie fra guelfi e ghibellini raccontate dallo storico Giovanni Villani nella sua Cronica. La distruzione fu tremenda e ci vollero molti anni perché si ricostruisse l’abitato. In seguito la Repubblica Fiorentina vi istituì il comune sotto la propria protezione. Fu sottoposto alla “Lega di Avane” ed ancora si possono leggere gli “statuti del Comune di Montaio”che sono alcuni dei regolamenti più moderni tra quelli medioevali e rinascimentali che si possono trovare in materia di amministrazione di un comune. Per almeno due volte assediato e raso al suolo, del castello originario rimangono solo poche tracce: per decenni il borgo in quasi totale stato di abbandono è stato utilizzato come “cava” di materiali da costruzione. Resta invariata la planimetria “a uovo”, molto ben visibile nella planimetria del Castello del Catasto Granducale, con la chiesa di San Silvestro e la canonica alla sommità della collina (che verosimilmente hanno inglobato il nucleo fortificato del cassero), e una viuzza che segue l’orografia della collina sul versante sud. Su questo versante si possono facilmente riconoscere brani delle due cinte murarie, possono essere identificate dove si trovavano le porte di accesso al castello e i tratti dell’antica strada selciata che portava da Cavriglia a Montaio ed a Grimoli.
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