Il luogo, zona di montagna nel comune di Loro Ciuffenna, sopra un contrafforte che scende dal Pratomagno attrabverso poggio Montrago, è diviso da quello dalla vallecola del torrente Rigodi posto a quota 870 metri sul livello del mare, con una cima arrotondata, è chiamato Monte Cocollo. La posizione è strategica e dominate a 360 gradi, con un panorama ampissimo sul Valdarno. Sulla vetta del monte si vedono ancora i resti di un abitato antico. Il Castello è citato in documenti a partire dal XIII secolo nei quali spesso è ricordato come il “popolo di San Niccolò”, dal nome del santo a cui era dedicata la chiesetta castellana. E’ assimilabile alla tipologia del villaggio fortificato costituito da un recinto murario di forma circolare di notevole spessore con una torre come cassero posta a nord e da un impianto urbanistico che si spiegava ai lati dell’asse viario che lo attraversava. L’insediamento della fase duecentesca era limitato a queste mura poderose e ad uno spazio aperto all’interno collegato al cassero. Successivamente era nato all’esterno, in un momento di crescita demografica alla fine del XIII secolo, un borgo. Il Castello faceva parte della curia di Castiglione, la zona del Pratomagno che dipendeva dalla famiglia dei Conti Guidi. Nel 1302 il castello, fu coinvolto dalla spedizione anti fiorentina capitanata da Pazzi e dagli Ubertini e per reazione a queste famiglie fu quasi distrutto.
Dal 1329 l’intera zona passò sotto il dominio dei Ricasoli ma nei vari documenti non viene nominato, segno della già precaria situazione che ne aveva limitato l’importanza. Nel XV secolo lo sviluppo dei grandi agglomerati di fondo valle, specialmente Castelfranco, determinò il progressivo spopolamento dei siti collocati nei luoghi più alti della montagna come appunto il Cocollo. Invece alcuni aggregati di case in posizione più bassa e quindi favorevole videro un incremento di famiglie. E’ il caso di Modine, specialmente dopo la costruzione della chiesa ed alla Rocca, dove molti si trasferirono e il Cocollo fu piano piano abbandonato. Il Castello, sebbene con popolazione ridotta, continuò nella sua vita fino al XVIII secolo rimanendovi negli ultimi tempi solo un eremita per il mantenimento della chiesa che fu incorporata in seguito nella parrocchia di Querceto. Agli inizi del XVII secolo per esempio il casone di Leconia, poco distante in basso verso la valle, era la sede del giusdicente e oltre ad amministravi la giustizia è molto probabile che il nome derivi dal fatto che nei momenti migliori del sito, vi fosse una zecca per la coniazione di monete. Si racconta che tutti gli anni per San Niccolò, sul vecchio castello, vi era una grande festa con molto concorso di popolo. Nel 1815 la campana della chiesa del Cocollo fu trasferita in processione alla chiesa di Querceto insieme a un quadro raffigurante San Niccolò. Nel 1774, con la riforma catastale lorenese, il territorio del castello del Cocollo fu assegnato al comune di Loro Ciuffenna. Tutta la zona archeologica è stata fatta oggetto in passato di furti di bellissime pietre squadrate, soprattutto dalla fine degli anni 60 del secolo scorso. In quel periodo tutta la zona fu monitorata per scopi petroliferi e il vecchio sentiero che si staccava da Oliveto divenne una stradella agibile per i mezzi fuoristrada.
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