Sorto probabilmente sul sito di un antico insediamento prima etrusco e poi romano, era posto in età medioevale al controllo dell’importante strada che dal Valdarno, attraverso la Valdambra, arrivava a Siena, il castello fu costruito nel X° secolo dalla famiglia dei conti della Berardenga, discendenti da Winigis, franco e primo Conte di Siena. 
I primi documenti che lo riguardano sono datati 1004. Nel XI° secolo apparteneva al ramo Berardengo dei discendenti di Alberto di Ugo che avevano signoria sul castello di Orgiale e di Montalto. Baluardo di frontiera fra il territorio senese e quello fiorentino, sempre fedele a Siena nella secolare contesa, il castello di Montalto venne distrutto e ricostruito più volte. Particolarmente consistenti i danni causati dalla Battaglia di Montalto, qui combattuta nel 1208, durante la quale i Fiorentini lo saccheggiarono e lo rasero al suolo. 
Fu ricostruito e la ricostruzione e la manutenzione si svolsero dietro ordine del comune di Siena che perciò, da questo momento, assumendosi buona parte delle ingenti spese di fortificazione ne dispose a suo piacimento, pur rimanendo di proprietà della famiglia Berardenga fino alla fine del trecento, quando anche per la suddivisione fra vari membri della famiglia dell’ingente patrimonio di terre e castelli, la sua importanza strategica diminuì ed il castello fu inglobato direttamente nei possedimenti della repubblica senese. Nel 1456 fu concesso a Giovanni Palmieri la cui famiglia, fra alterne vicende, ne mantenne il controllo come signoria indipendente fino alla seconda metà del 1500, quando, dopo la sconfitta di Siena ad opera di Firenze (1555), il castello come tutto il contado fu sottomesso al governo fiorentino. Di questa epoca sono gli affreschi della sala d’armi che sanciscono il passaggio da fortezza ad abitazione signorile. 
L’aspetto odierno è dovuto al restauro ed alla ricostruzione in stile che, a cura di Antonio Calmieri alla fine del diciannovesimo secolo, ha riportato il castello all’antico splendore, seppure con qualche licenza. L’attuale aspetto del castello è di sicuro effetto e, arrivandovi da ovest, appare in tutta la sua maestà. Se invece si arriva dall’altra porta, quella ritratta nella foto, si nota molto bene il carattere ancora medievale del borgo con le stradine e le case addossate le une alle altre. Negli anni ’60 il fenomeno di spopolamento delle campagne interessò anche questa località. Oggi Montalto è abitata soltanto dagli attuali proprietari e da alcuni dipendenti dell’omonima azienda agricola. Recentemente il castello e le case del borgo sono state trasformate in apprezzata struttura turistica.
