Monastero d’Ombrone è un antico castello medievale che è documentato già a partire dall’XI secolo. Il toponimo “Monasterio” è dovuto alla vicinanza della Badia di San Salvatore della Berardenga. 
Questo toponimo ha sostituito quello precedente che nelle carte dell’XI° secolo, rispettivamente nel 1070 e del 1089 era chiamato Sarna. La prima attestazione scritta del castello è invece dell’anno 1044. In quegli anni il castello apparteneva alla famiglia dei Berardenghi e precisamente alla linea parentale di Bernardo di Guinigi e di suo figlio Guido. I tratti importanti di questa linea familiare sono la compattezza del nucleo familiare ed il carattere molto circoscritto delle loro azioni, sia politiche che economiche. Molto strette inoltre per loro erano le relazioni ed i contatti con la Badia che, affacciandosi dalla parte a sud del castello, si nota facilmente a vista poco distante. E’ interessante sapere che nei possedimenti di questa linea familiare era inserito anche il Castello di Monteluco. Il castello di Monastero era molto importante per la vicinanza alla strada di fondo valle che attraversava la Valdambra per dirigersi verso Siena ed infatti molti furono i tentativi dei comuni di Arezzo e Firenze di impossessarsi del luogo, come nel 1208, quando l’esercito fiorentino tentò invano di espugnare il borgo che fu invece conquistato nel 1270 da Guido di Montefort che se ne servì quale avamposto nella guerra contro la città di Siena. In quel XIII° secolo i signori del castello dovettero, come le altre linee familiari dei Berardenghi, fare professione di sottomissione al comune di Siena. In cambio ne ottennero la protezione e, spesso, i capitali per ripristinare le fortificazioni dopo le distruzione delle battaglie e degli assedi. Dopo la sconfitta di Siena nella guerra con Firenze del 1555 il castello, come tutta la zona della Berardenga, passò sotto il dominio della città del giglio. Il castello fu acquistato in seguito e trasformato in villa dalla famiglia nobile senese dei Chigi Saracini. Gli edifici del borgo sono disposti in circolo intorno al cortile centrale ma di essi non rimane che una piccola parte, in cui si notano la porta d’accesso e le finestre in pietra serena ad arco, ma molto restaurate. La chiesetta castellana è dedicata ai Santi Jacopo e Cristofano. E’ inserita nel piviere della Pieve di Pacina nella Diocesi di Arezzo. Oggi il borgo è un complesso alberghiero di pregio dopo aver subito negli ultimi anni un importante restauro.
