Sorge nel luogo dell’attuale complesso si trovava almeno sin dal 1309 un monastero, presso la preesistente Chiesa di S.Maria al Vivaio, che nel 1510 i Francescani rilevarono e adibirono ad ospizio, rifondandone completamente le strutture e attuandone un massiccio ampliamento.
Già a quel tempo doveva inoltre essere presente, come ricorrente negli insediamenti monastici, una peschiera, dalla quale deriva il toponimo di Vivaio. Il 6 gennaio 1516, durante la sosta a Incisa di Papa Leone X che da Roma tornava a Firenze, i francescani, sostenuti dalla popolazione del luogo, chiesero il permesso di costruire un nuovo convento ed una chiesa: il Pontefice concesse loro la facoltà suggerendo, in onore del congiunto Cosimo de’ Medici, che essi la dedicassero ai santi Cosma e Damiano. Pochi giorni dopo, con atto del 14 gennaio 1516, la famiglia Castellani (di Firenze ma dal Quattrocento insediata nella zona con case e vaste proprietà terriere) donava il terreno necessario e la famiglia Cambini si rendeva disponibile per finanziare l’impresa: il lunedì di Pasqua del 1516 fu piantata una croce nel luogo dove doveva sorgere il complesso mentre, parallelamente, venne concessa un’indulgenza plenaria (poi confermata dall’altro papa Medici, Clemente VII, nel 1524), a chi avesse visitato il santuario. Mentre i lavori procedevano alacremente Girolamo del Bianco accrebbe il possesso donando ai frati il bosco e gli orti circostanti. Il 28 gennaio del 1538 (non ancora conclusi i lavori) la chiesa venne così consacrata dal vescovo francescano fra’ Bonaventura di Dalmazia. La chiesa che nel 1592 venne dotata dell’imponente porticato di accoglienza per i pellegrini a spese del benefattore Matteo Romanelli, fu restaurata nel 1700-1740 prima su impulso di padre Giovan Battista da Pelago, guardiano tra il 1717 ed il 1720, quindi di Ambrogio da Bibbiena, che curò i lavori succedutisi tra il 1721 ed il 1740: l’interno dell’edificio venne aggiornato secondo il gusto tardobarocco, con l’aggiunta di un bel coro con stalli scolpiti e di una cantoria intagliata e dorata. Più volte restaurata nei secoli successivi e fino ai giorni nostri, questa chiesa è ricca all’interno di opere d’arte. Tra le altre, un bassorilievo in terracotta colorata raffigurante la Madonna col Bambino, di derivazione donatelliana; ghirlande e stemmi nelle vele del coro e delle cappelle laterali; numerose tele seicentesche, raffiguranti santi e altri soggetti, nelle due cappelle, agli altari laterali e alle pareti 14 stazioni della via crucis, ovali, dipinte a olio, di scuola fiorentina del 1600; un grandioso organo, costituito dalla cassa di un precedente strumento realizzato nel 1706 dal romano Lorenzo Testa e relativa cantoria decorata a ornati scolpiti e decorati su fondo bianco sopra la porta d’ingresso;
l’affresco nel soffitto della chiesa, di fine del secolo XVIII. I frati, pur con alterne vicende, furono sempre presenti ma, nel 1983, oramai essendo esiguo il loro numero, fu decisa la chiusura del convento: la chiesa, la sacrestia e parte del chiostro passarono di proprietà della diocesi di Fiesole, mentre il resto del complesso è stato concesso in comodato al movimento dei Focolarini di Loppiano che vi ha aperto una scuola sacerdotale internazionale, in sintonia con la storia dei decenni precedenti.
