Caspri è un agglomerato di case sopra Castelfranco. Fu sempre un paese “aperto”, cioè non ebbe mai una muraglia di castello per difesa. Essendo posto, pur in montagna, ma nel mezzo di vasti prati e di declivi lavorabili, è sempre stato un agglomerato di abitanti dediti all’agricoltura. Il suo nome proviene dal quello della persona proprietaria o abitante del luogo che si chiamava Gasperius. Da Gasperius > Casprierius > Caspri. E’ un’informazione che ci deriva da un atto notarile presente nell’archivio dell’Abbazia di Coltibuono del 1118. Nel XII° e XIII° secolo appartenne alle famiglie feudatarie dei Conti Guidi e degli Ubertini, come molti altri luoghi del circondario. Dalla seconda metà del secolo XIII° appartenne al contado fiorentino ed è nominato nel libro di Montaperti come fornitore di una piccola quantità di grano all’esercito di Firenze. Nel 1394, alla stesura dello statuto comunale di Castelfranco, Caspri vi è inserito come uno dei popoli che costituiscono quella comunità e che eleggono un certo numero di consiglieri. Due sono le emergenze architettoniche che lo contraddistinguono. Una piccola chiesa ed una fattoria. Poco sopra l’abitato si trova la piccola chiesa, dedicata a San Matteo, con certezza può essere fatta risalire al X° secolo, oggi dismessa, che conserva un impianto protoromanico, come è stato evidenziato dagli ultimi restauratori. La chiesa, unica della Diocesi di Fiesole ad essere dedicata all’apostolo Matteo, evidenzia un portale architravato, rialzato da quattro gradini di ingresso, un tetto a capanna che copre l’unica navata, una pronunciata abside ed un filaretto di tipo primitivo. Nel 1260 ci è documentata in modo indiretto da un documento che nomina il suo popolo. Nel 1269 e nel 1301 è ricordata dai Decimari vaticani. Suffraganea nel 1299 della Pieve di Santa Maria a Scò. Nel XV° e XVI° secolo fu visitata dai Vescovi del periodo che la trovarono in buone condizioni. E’ raffigurata nelle piante dei Capitani di Parte Guelfa del 1583. Nel 1707 fu staccata dal plebato di Scò e fu chiamata a formare il nuovo plebato di San Tommaso a Castelfranco. Subì dei lavori di ristrutturazione nel 1787 con l’intonacatura della facciata e la realizzazione di un nuovo altare “alla romana”. Di recente restaurata con un lavoro che ha interessato tutti i fronti esterni con il parato, gli intonaci e gli elementi lapidei, gli interni con le pavimentazioni, intonaci e tinteggi, l’altare, la riapertura dell’antico portale laterale, le decorazioni di tre epoche all’interno della navata e gli affreschi settecenteschi del catino absidale. Gli affreschi, coperti da numerosi scialbi e molto rovinati, sono stati recuperati e mostrano una piacevole cromia e un disegno degno di una mano non secondaria. Il fonte battesimale vi fu inserito nel 1930.
Nell’abitato è visibile una grande casa con evidenti caratteri architettonici rinascimentali che in passato doveva essere stata una “casa da Signore”. Una casa che accoglieva un possidente del luogo quando decideva di controllare i suoi terreni e i suoi contadini.
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