Si trova a 482 metri sul livello del mare, ad est di Lucolena ed a sud-ovest della pieve di San Romolo a Gaville dalla quale è possibile raggiungerlo su di una strada asfaltata. Possiamo indicare in un documento del 1081 dell’archivio di Passignano la prima notizia sul castello che indica come suo proprietario Azzo di Giovanni della famiglia degli Attingi che contemporaneamente controllava il castello di Figline. Abbiamo un’altra notizia che ci permette di seguire ancora la proprietà del castello ma con un balzo temporale notevole. E’ molto probabile che il “castelluccio” di proprietà dei Benzi nel 1300, come cita un vecchio documento, posto a sud del Cesto, sia proprio il nostro Castiglione. E’ noto infatti che i Benzi erano una famiglia collegata, diciamo di media nobiltà, a quella degli Attingi che era di maggior potenza ed importanza. Alla fine del XIII secolo la famiglia era collegata in Francia come “fattori” della compagnia fiorentina dei Franzesi, anche questi provenienti da Figline. Fino de’ Benzi da Figline era il capostipite della famiglia in quegli anni ed insieme ai suoi figli: Baldo, Renieri e Schiatta, dopo gli inizi, si era messo in proprio avviando sempre in Francia attività commerciali e bancarie che vertevano nelle fiere della Champagne e nelle esportazioni dalla Francia in Italia iniziate intomo al 1293, in occasione delle quali egli comperava e inviava a Firenze, tramite un suo intermediario residente a Nimes, Muccio Saracini, merci diverse, importando invece dalla Toscana soprattutto cavalli. Di tutta questa attività mercantile, cui si univa quella assai più redditizia dei prestito al 20% di interesse annuo di somme ai mercanti toscani che si recavano a dette fiere, ci rimane, autografa, un’interessante testimonianza, il Libro del dare e dell’avere di Renieri Fini de’ Benzi e fratelli da Figline alle fiere di Sciampagna, conservato nell’Archivio di Stato di Firenze (Capitani d’Orsammichele, n. 220), un piccolo codice di 93 carte assai danneggiate, in cui Renieri, (e forse i fratelli Schiatta e Baldo) tenne nota accurata degli affari conclusi tra il 1296 e il 1305. Tornati a Firenze in data sconosciuta ma, con ogni probabilità, dopo la revoca da parte del parlamento francese dell’autorizzazione per l’esportazione di lane (1324) in un atto dei 12 ott. 1361, Baldo e i nipoti Schiattino, Guido e Tommaso, figli di Renieri, con altri parenti, si dichiarano popolani e aggiungono: “se de cetero velle appellari… de Castello de Fighine, et pro novis arrius assumpserunt scutum album cum sbarra rubea”. Giovanni, un discendente della famiglia, accusato in una tamburazione (cioè per una denuncia anonima) del 1372 di essere magnate e potente, si trasferì nel 1399 nuovamente in Francia ad Avignone, mentre suo figlio Francesco passò nello stesso anno ad abitare in Montevarchi, ove trovasi tassato come nobile nei primi estimi del Quattrocento. Da suo figlio Giovanni, detto il Soldano, originò il nuovo cognome che dette vita ad una nobile famiglia di Montevarchi, quella dei Soldani. Il doppio cognome Soldani-Benzi fu assunto nel 1693 dalla famiglia Soldani di Montevarchi, come discendente dei Benzi, signori di Lucolena. Dalla stessa famiglia nacque Massimiliano Soldani Benzi famoso scultore ed orafo. L’attuale abitato, di cui non abbiamo notizie sulla proprietà posteriore al XIV secolo, sebbene sia stato molto rimaneggiato nei secoli, ancora non nasconde la sua struttura castellana. Non ci sono più le muraglie di difesa ma gli edifici denotano nei paramenti murari la tecnica costruttiva medievale. Sono ravvicinati fra loro in modo da essere facilmente sbarrabili e presentano numerose scarpate che non sono dovute alla necessità di sostegno ma alle tecniche di contrasto dell’assedio. L’angolatura delle abitazioni, dove è a vista non essendo stata intonacata, o sostituita da mattoni, è formata da conci perfettamente squadrati mentre i paramenti sono composti spesso di ciottoli assemblati con malta. Sono identificabili anche alcune abitazioni che in passato, nel momento di maggior fortuna del castello, erano probabilmente delle torri che sono state certamente abbassate. Sul lato sud, sull’esterno del castello, si nota una di queste torri scapitozzata che tra due muri a scarpa ci sembra celare una porta del castello. Si notano nell’intonaco del muro che la tampona tre sporgenze, due inferiori allo stesso livello ed una superiore a sinistra che potrebbero essere l’indizio dei cardini della porta.