Il castello di Montebenichi ha avuto origine da un insediamento longobardo nel quale vennero accolti anche i superstiti di alcune sedi etrusco-romane limitrofe quali La Pieve, La Selva e Monte di Rota. L’origine longobarda di Montebenichi sarebbe confermata dal nome stesso che, pare, derivi da una riduzione di “Benicolo”, diminutivo a sua volta del longobardo “Benuald”. Del castello primitivo restano poche tracce, mentre invece si notano le vestigia di una torre e di alcuni tratti del circuito murario, risalenti alla fine del XV° secolo Nel tardo medioevo il castello appartenne agli Ubertini, che nel 1385 lo cedettero in accomandigia alla Repubblica fiorentina con altri loro possedimenti in Valdambra. Trovandosi Montebenichi al confine col territorio senese, fu spesso teatro di scontro tra Siena e Firenze e più volte venne saccheggiato. L’episodio più disastroso della sua storia fu il saccheggio subito ad opera degli aragonesi di Carlo V° nel 1478,che portò all’abbattimento del fortilizio. L’esercito del papa, Clemente VII° Medici,alleato con gli spagnoli per riconquistare Firenze, a quel tempo Repubblica, entrò nel territorio fiorentino e nel Luglio mise a ferro e fuoco diversi castelli in Valdambra. Nonostante una difesa disperata, anche il castello di Montebenichi fu espugnato, saccheggiato e incendiato, come molti altri vicini, mentre tutti gli uomini furono fatti prigionieri. La ricostruzione di Montebenichi avvenne probabilmente tra la fine del XV° e l’inizio del XVI° secolo. Dai primi anni settanta del Settecento l’abitato fa parte del Comune di Bucine. Il paese è situato sulla sommità di un rilievo, digradante da Monteluco, che separa il Chianti dal Valdarno. La corte dell’antico castello è oggi piazza Gorizia sulla quale si affacciano alcune abitazioni con al centro un antico pozzo. Questa piazza è chiusa da un lato da un “Castelletto”, ritenuto parte integrante del sistema difensivo originario, restaurato nella forma attuale tra il 1901 e il 1907 Il “Castelletto” nel 1907 fu venduto da Margherita Valenti al Dott. Salvatore di Pietro Malesci. Quest’ultimo decise di far “restaurare” l’antica rocca e chiamò all’incarico l’Ingegnere Giuseppe Castellucci che si pose solerte all’opera, rinnovando gli edifici esistenti e dando loro le forme fantasiose attuali di un sognato e alquanto antistorico Medioevo. Il Castellucci farà altri danni in Valdarno, basterebbe ricordare la Pieve di Capannole. All’ingresso del paese, tra via Capitan Goro e via del Castello, si trova il palazzo della famiglia Stendardi. Qui, una lapide ricorda Gregorio Stendardi detto Goro da Montebenichi. Questi fu capitano di ventura e militò sotto il comando di Giovanni dalle Bande Nere. Entrò al servizio della Repubblica fiorentina, fu con Francesco Ferrucci fino alla rotta di Gavinana in cui si distinse per un estremo tentativo di salvare il suo capitano. Passò poi al servizio di Cosimo I° dei Medici curando l’assedio di Montepulciano. Di fronte al palazzo Stendardi, anch’esso ristrutturato nella stessa epoca del castelletto di piazza Gorizia, ma oggi in abbandono, si trova la chiesa parrocchiale intitolata alla Madonna del Conforto. All‘interno è veneratissima un’immagine della Madre Misericordiosa. Notevole è la Pieve di Santa Maria di Altaserra che è poco distante dal Castello. (vedi scheda). Tutto sommato il complesso attuale mantiene un fascino particolare, che può essere goduto nell’Hotel che è stato realizzato nel maniero.
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