Sulla vetta di un colle che dal monastero ha preso il nome di “Incontro”, il più alto dei colli situati ad oriente di Firenze con i suoi 558 metri, sorge il complesso francescano. 
Il ricco passato storico e religioso dell’Incontro ha lasciato numerose ed evidenti testimonianze all’interno della struttura. Visitando il convento si può ancora vedere la base dell’antica torre longobarda di avvistamento costruita in filaretto di alberese. La pianta perfettamente quadrata, lo stile costruttivo e l’impasto usato per saldare le pietre fanno pensare che la parte inferiore della costruzione risalga al periodo romano tardo imperiale e sia tutto ciò che rimane di una postazione di avvistamento sul “raccordo” della Cassia. Tale struttura fu trasformata nel basso medioevo in campanile e così rimase fino alla seconda guerra mondiale quando fu distrutta nella parte superiore. Per quanto riguarda la storia religiosa dell’Incontro è possibile risalire all’VIlI sec. d.C. come è testimoniato dall’esistenza di una cappellina, edificata ad opera di anonimi eremiti, e di un romitorio dedicati a San Macario Abate, uno dei primi cenobiti che dai deserti dell’Africa portarono in Occidente il seme del monachesimo. E’ certo che nel XlI sec. il Beato Gherardo da Villamagna si recava nell’oratorio esistente per fare orazione e penitenza. La trasformazione in convento avvenne per opera di San Leonardo di Porto Maurizio, il 25 Marzo 1716, quando i frati francescani giunsero all’Incontro dal convento fiorentino di San Salvatore al Monte alle Croci salendo “a piedi nudi sulla strada ricoperta di neve”. 
I lavori per la costruzione della “solitudine” , così il Santo chiamava questo convento, iniziarono poco tempo dopo e grazie agli aiuti dei soli benefattori, si conclusero a maggio del 1717.Il convento dei Minori Osservanti Questuanti fu soppresso dai francesi e nel 1811 assegnato a privati. Nel 1853 il Ministro generale dei frati minori, padre Venanzio da Celano, approvò la fondazione di un convento-ritiro per i padri francescani missionari: da allora l’edificio fu sede dei Predicatori della Provincia Minoritica delle Stimmate. L’edificio attuale, di proprietà della Provincia Toscana dell’Ordine dei Frati Minori, si presenta nell’aspetto dovuto alla ricostruzione postbellica infatti fu distrutto durante la II guerra mondiale e ricostruito nel 1950. Nel 2000 l’Associazione Obbiettivo Francesco, che dalla sua nascita ha promosso molte manifestazioni a carattere missionario, ha deciso di rivalorizzare il Convento dell’Incontro, in collaborazione con la Provincia Toscana O.F.M., secondo le sue antiche origini. Il luogo e’ stato riaperto e reso disponibile sia per l‘accoglienza e le attività religiose che per manifestazioni socio-culturali e cerimonie, nel rispetto dello spirito originario di semplicità e spiritualità.
