Due sono le possibili etimologie del toponimo “Lucolena: La prima si riferisce al cosiddetto “sasso scritto” trovato a Fonte Santa, sopra l’Antella: frasi scritte in lingua etrusca indicanti i confini delle tribù dei Corsina e degli Euleni ( Lucus Euleni:bosco sacro agli Euleni, quindi Lucolena).
Il secondo che fa derivare il nome dal latino: Lucus Lenae: bosco sacro a Lena, sacerdotessa di un tempio dedicato a Vesta, dove poi si eresse la Torre degli Azzi, ma già utilizzato dai Romani, come luogo di sosta, nella strada trasversale che univa la Cassia Adrianea a quella che transitava più ad ovest, verso Strada e Cintoia, entrambe nella direttrice sud-nord. Il castello di Lucolena è un caso molto particolare. Il Domizio (Dimezzano, in cui è ancora leggibile la struttura fortificata) , il borgo attuale di Lucolena, insieme alla Torre de Sole (Torsoli) e alla Torre degli Azzi, detta anche Castellaccio, formava il poderoso sistema difensivo della valle del Cesto. Anche i resti dell’antico castello, in località “Castellaccio” appunto, dal quale si sviluppò il paese omonimo e risalente al periodo etrusco-romano, come attestano i ritrovamente di materiale fittile nel luogo e posto nel comune di Greve in Chianti, pur essendo posto a 642 mslm sul versante valdarnese dei monti chiantigiani, sono un caso particolare perché, attraverso i documenti, possono essere seguiti nell’evoluzione delle strutture che in tempi recenti sono state oggetto di un interessante scavo archeologico che ne ha evidenziato le varie fasi costruttive. 
I ritrovamenti archeologici e le informazioni tratte dalla lettura stratigrafica degli elevati indicano infatti la presenza di almeno tre fasi costruttive del primitivo castello di Lucolena. Annessa alla primitiva Torre degli Azzi vi era una chiesa dedicata a San Cristoforo, protettore dei viandanti, nella quale fu redatto il primo documento noto che nomini Lucolena. Con esso Rachiberto del fu Azzo vende a Azzo di Teuzzone un pezzo di terra di dodici “stiora” per il prezzo di soldi tre. Questa permuta avviene nell’ ottobre del 989. In seguito è documentato nel 1005, essendo citato in un rogito in cui è menzionata per la prima volta anche la Pieve di San Romolo. I proprietari che si alternarono per tutto l’XI° secolo sono dapprima gli Azzi e quindi i “da Montacuto” successivamente i ff. Griffi e dopo i Da Cintoia. In un documento del gennaio 1059, in una donazione di Pietro fu Guglielmo alla badia di Passignano, si cita la presenza di una torre nel castello. Le famiglie che vi signoreggiavano ebbero stretti rapporti sia con la Badia di Montescalari che con quella di Passignano. Anche i due cenobi possedevano beni cospicui nel castello e nella sua corte. Nel 1302 il castello venne semidistrutto allorché tutta la contrada di Lucolena venne messa a ferro e a fuoco dagli Ubertini di Gaville, dai Cerchi e da altri fuorusciti del Comune di Firenze, ma in seguito fu ricostruito. All’inizio del XIV° secolo iniziò l’abbandono, per motivi non chiari, del primitivo castello e cominciò il progressivo sviluppo del borgo vicino, anche questo all’inizio fortificato. La chiesa di Santo Stefano a Lucolena, unica rimasta dopo che la chiesa castellana di San Cristofano è stata dismessa dopo l’abbandono del castello, è posta all’esterno dell’antico borgo fortificato di Lucolena. Risale all’XI° secolo e fa parte della Diocesi di Fiesole. Ha subito molteplici rimaneggiamenti nel corso dei secoli, interventi documentabili si hanno nel 1446, nel 1599, nel 1691 e nel 1840 quando viene realizzato il campanile a pianta quadrata che sostituisce l’antico campanile a vela. Attualmente è caratterizzata da un portico in facciata realizzato nel 1848 e restaurato nel 1954. 
La scalinata posta di fronte alla facciata è del 1955. L’interno ad una navata custodisce due affreschi di scuola fiorentina del Cinquecento con San Giuseppe e San Benedetto, e una tela del Seicento con Crocifissione e Santi, riferibile al pittore fiorentino Cosimo Gamberducci.
